Die Kleinstadt Winterberg liegt in Nordrhein-Westfalen im Rothaargebirge und gehört zum Gebiet des Hochsauerlandkreises.
Der Ort ist vor allem für die Weltcuprennen im Bobfahren und Rennrodeln bekannt. Winterberg ist gut über die B480 und die B236 zu erreichen, die inzwischen mit einer Umgehungsstraße dafür sorgt, dass der Durchgangsverkehr nicht zu stark ist. Die Bahnverbindung erfolgt über den Dortmund-Sauerland-Express oder über Hagen. Auch von Kassel aus gibt es eine Zuganbindung. Im Winter fahren wegen der hohen Nachfrage Sonderzüge ins Sauerland bzw. nach Winterberg.
Der Ort hatte in 2012 knapp 13.000 Einwohner.
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Die städtischen Rechte erhielt Winterberg den Chroniken zufolge von Konrad von Hochstaden, der im 13. Jahrhundert Erzbischof von Köln war. In den folgenden Jahren wurde die Kleinstadt befestigt. Die Gründung war offensichtlich eine gemeinsame Aktion mit dem Kloster von Küstelberg. Dies zeigt sich auch in einer Urkunde, welche die Stadtrechte regeln sollte.
Ebenso wie in anderen Städten in Westfalen gab es vom 16. bis 18, Jahrhundert in Winterberg zahlreiche Hexenprozesse. 1993 wurde am Ort des "Winterberger Halsgerichts" eine Gedenkstätte in der Stadt eingeweiht, die an die Opfer dieser Hexenprozesse bzw. Hinrichtungen erinnern soll. Dies war die erste offizielle Rehabilitation der Opfer in Deutschland.
Die Altstadt von Winterberg wird von malerischen Fachwerkhäusern geprägt, die an frühere Jahrhunderte erinnern. Ebenfalls sehenswert sind die Kirche St. Jakobus und die evangelische Kirche des Ortes. Zu den Attraktionen von Winterberg gehören außerdem die St. Georg Schanze und das Bobhaus auf der Winterberger Kappe. Das frühere Bobhaus wurde 2009 bei einem Brand zerstört und in 2010 neu errichtet.
Im Kurpark "In der Helle" befindet sich eine Minigolfanlage, die im Sommer für Unterhaltung sorgt. In den Wintermonaten wird dieser Park mit seinem Steilhang nach Norden gerne von Rodlern frequentiert.
Das Naturdenkmal Kahler Asten ist einer der bekanntesten Berggipfel im Sauerland. Ein weiteres beliebtes Ausflugsziel ist die Quelle der Ruhr, die ebenfalls im Stadtgebiet liegt. Auch der "Rauhe Busch" gehört zu den Attraktionen der Stadt. Diese Buche wird auf ca. 300 Jahre geschätzt und steht unter Naturschutz.
Der Wintersport spielt eine wichtige Rolle in Winterberg. Es gibt ein Skiliftkarussell und unzählige Pisten und Loipen. Neben der St. Georg Schanze stehen auch kleinere Skisprungschanzen zur Verfügung. Außerdem bieten weitere Einrichtungen wie der Bikepark, die Panorama Erlebnis Brücke und das Waldfreibad viel Vergnügen und eindrucksvolle Ausblicke in die Naturlandschaft. Im Westdeutschen Wintersport-Museum erfahren interessierte Besucher mehr über die Geschichte des Ski- und Bobsports sowie über den Tourismus im Sauerland.
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