Drolshagen liegt im Kreis Olpe im südlichen Sauerland. Nachbargemeinden sind Meinerzhagen, Attendorn und Olpe.
Die Stadt Drolshagen wurde in Zusammenhang mit der komunalen Reform im Jahre 1969 aus den Gemeinden Droslhagen-Land und Drolshagen-Stadt gebildet.
Drolshagen zählt über 11.000 Einwohner, die sich auf 32 Bezirke verteilen.
Die Postleitzahl von Droshagen lautet 57489. Zwei Telefonvorwahlen finden in Drolshagen Anwendung: 02761 und 02763.
Der Ortsname Drolshagen geht vermutlich auf den Ritter Drogilo zurück. Die Anfänge einer Besiedlung werden im frühen 9. Jahrhundert vermutet. Die Kirchengemeinde Drolshagens wird als Tochtergründung von Olpe angesehen. Die erste urkundliche Erwähnung fand der Ort im Jahre 1214, der erste Kirchenbau durch Erzbischof Anno II ist im 11. Jahrhundert dokumentiert.
Ab dem 15. Jahrhundert war das Leben in Drolshagen durch den Aufschwung des Bergbaus definiert. Im Mittelpunkt stand dabei die Herstellung von Harnischen durch die Breitschmiede. Ein Export der Produkte fand bis zum Ostseeraum statt. Auch die Lederverarbeitung spielte zu dieser Zeit in der Wirtschaft Drolshagens eine nicht unerhebliche Rolle.
Im 19. Jahrhundert kam die Stadt in den Besitz des Großherzogs von Hessen-Darmstadt. Wenige Jahre später wurde der Ort zu einem Teil des preußischen Regierungsbezirks Arnsberg.
Im Jahre 1838 brannte Drolshagen fast vollständig nieder. Der Wiederaufbau setzte auf ein neues Stadtbild mit rechtwinkligen Straßen und einen Abbau der Stadtmauer. Eine Anbindung an das Eisenbahnnetz fand im Jahre 1903 statt. Die Stadtteile Drolshagen-Stadt und Drolshagen-Land wurden im Jahre 1969 kommunal zusammengefasst.
Der Kulturverein Drolshagen ist der Veranstalter verschiedener Lesungen, Theateraufführungen, Konzerten und Kunstausstellungen. Eine örtliche Musikschule wurde im Jahre 1987 aufgebaut. Die Stadtteile von Drolshagen kultivieren neu Gesangsvereine sowie eine dem Chorverband Nordrhein-Westfalen angeschlossene Chorgemeinschaft. Die MGV Liedertafel wurde bereits im Jahr 1865 dokumentiert.
Historische Bauwerke zieren die Ortschaft. Mit einem siebenstimmigen Geläut präsentiert sich der Turm der katholischen Pfarrkirche St. Clemens aus dem 15. Jahrhundert. Das Zinsterzienserinnen Kloster wurde im Jahre 1235 gegründet. Als beliebter Wallfahrtsort im Drolshagener Land wird die Marienkapelle Hünkeshohl zur Mai Andacht besucht.
Mit Rotbuchenhecken bepflanzt befindet sich nahe der Ortschaft Stupperhof das im Jahre 2007 erreichtete Labyrinth. Westlich von der Drolshagener Kernstadt befindet sich der Stadtpark "Lohmühle" mit Kinderspielplatz und Teichanlagen.
Bereits seit 1948 wird in Drolshagen das Gänsereiten zelebriert. Bei diesem Wettbewerb versuchen Reiter ungesattelter Pferde einer Gummigans den Kopf abzuschlagen. Der Karneval wird in Drolshagen zur Dräulzer Weiberfastnacht eingeläutet. Ende September werden beim Ernte- und Tierschaufest bis zu 200 Tiere lokaler Züchter bewertet.
