Wer in Lennestadt den Ortsteil Lennestadt sucht, der wird nicht fündig. Die Stadt Lennestadt wurde im Jahre 1969 gebildet und besteht aus 43 Ortsteilen mit insgesamt 26.139 Einwohnern.
Lennestadt gehört zum Landkreis Olpe und dem Regierungsbezirk Arnsberg in Nordrhein-Westfalen. Lennestadt liegt in einer Höhe von 280 m. ü. NHN und hat eine Gesamtfläche von 135,59 Quadratkilometern. Die Bevölkerungsdichte beträgt damit 193 Einwohner pro Quadratkilometer.
Lennestadt kennt vier Telefonvorwahlen: 02721, 02723, 02725 und 02972 sowie die Postleitzahl 57368.
Zwischen Homert und dem Rothaargebirge im Osten und dem Naturpark Ebbegebirge in Westen umgeben beträgt die Ausdehnung von Lennestadt in Ostwestrichtung ungefähr 20 Kilometer und in Nordost-Südwestrichtung 19 Kilometer. Die Lenne und die Hundem, sowie die Zuflüsse Elspebach und Veischede ziehen durch das Gemeindegebiet. Der Härdler bei Milchenbach erreicht eine Höhe von 758 Metern über NHN. Der niedrigste Punkt des Gemeindegebietes liegt mit 239 Metern an der Lenne im Grenzgebiet zu Finnentrop.
Lennestadt grenzt an die Gemeinden Eslohe und Finnentrop im Norden, sowie an Schmallenberg und Bad Berleburg im Kreis Siegen-Wittgenstein im Osten. Die Südgrenze wird durch die Gemeinden Kirchhundem, Attendorn und Olpe bestimmt.
Rund 66% der Gemeindefläche wird von Wäldern belegt, 20% wird von der Landwirtschaft genutzt.
Lennestadt besteht aus 43 Ortsteilen, die im Zuge der kommunalen Gebietsreform im Jahre 1969 aus den früheren Gemeinden Elspe, Grevenbrück, Saalhausen, Oedingen und Kirchveischede zu einer kommunalen Einheit gebildet wurden. Der einwohnerstärkste Ortsteil ist Altenhundem mit 4562 Einwohnern, gefolgt von Grevenbrück mit 3758 Einwohnern und 2985 mit Elspe. Das Ortsbild der einzelnen Ortsteile lässt bis heute eine gewisse Eigenständigkeit erkennen. Die Bevölkerungsentwicklung von Lennestadt ist heute rückläufig.
Bis ins 5. Jahrhundert v. Chr. gehen erste Spuren einer Besiedlung des heutigen Stadtgebietes zurück. Die ältesten schriftlichen Belege innerhalb des Stadtgebiets sind für die Ortsteile Elspe und Oedingen zu finden und sind auf das Jahr 1000 urkundlich datiert. Im Jahre 1445 ging die Burg Bilstein in den Besitz des Erzbischofs von Köln über. Im Jahre 1817 wurde Bilstein der Sitz des neuen Kreises Bilstein.
Das Elspe Festival präsentiert die Karl-May Festspiele im Ortsteil Elspe. In den 1970er bis 1980er Jahre wurde die Titelrolle des Winnetou vom Filmschauspieler Pierre Brice getragen.
Heimat und Landeskundliche Museum der Stadt Lennestadt befindet sich im Ortsteil Grevenbrück.
Als sehenswerte Bauwerke des Stadtgebietes sind die Burg Bilstein, der Aussichtsturm Hohe Bracht, das Kriegerdenkmal Mälo in Grevenbrück der Lintloe Brunnen in Oedingen bekannt.
Lennestadt, Altenvalbert, Bilstein, Elspe, Theten-Germaniahuette, Kirchveischede, Oberelspe, Oedingen, Saalhausen, Sporke-Hespecke.
